El legendario Tributo de las cien doncellas está unido a la figura histórica de Mauregato, proclamado en el año 783 rey de Asturias. El origen de este monarca es oscuro. No se sabe cuándo nació y su alegada legitimidad provenía de ser hijo ilegítimo del rey Alfonso I el católico y de la esclava musulmana Sisalda. Con semejantes orígenes, resulta comprensible que este rey no ordenara la redacción de crónicas acerca de su linaje y su infancia, que permanecen oscuros hasta ahora. Se cree que accedió al poder acaudillando a una facción de la nobleza asturiana con cuya ayuda fue capaz de expulsar del trono de Oviedo al legítimo rey Alfonso II; que para salvar su vida debió de refugiarse en tierras de Álava.

También se cree que acceso al poder de Mauregato fue favorecido por la intervención en su favor del emir de Córdoba, que tenía el control de la práctica totalidad del resto de la Península. A cambio de esa ayuda, el rey Abderramán I le exigió a Mauregato un tributo que simbolizase el sometimiento del cristiano a su autoridad: la entrega de cien doncellas vírgenes cada año. Con ellas el emir podría renovar su harén, dedicarlas a su servidumbre o venderlas como esclavas.

Mauregato accedió, instaurando la humillante tradición del tributo de las cien doncellas. La dicha no le duró mucho, pues Mauregato fue asesinado cinco años después por los nobles Don Arias y Don Oveco; estos alegaron que se trataba de una represalia por haber instaurado tan humillante tributo. Mauregato fue enterrado en la iglesia de San Juan de Santianes, en el municipio asturiano de Pravia. En su sepulcro, liso, carente de cualquier adorno, se podía leer: Hic iacet in Pravia qui pravus fuit (Aquí en Pravia yace quien fue depravado).

La relación de fuerzas entre musulmanes y cristianos cambió, reforzándose la precaria situación de aquellos godos refugiados en las montañas de Asturias. En el año 795 el ejército de los asturianos causó una devastadora derrota a los musulmanes en el desfiladero de Lodos, cerca del pueblo asturiano de Lodares. Como consecuencia de esto el rey Alfonso II el Casto anuló el pago del tributo de las cien doncellas. Pero unas décadas más tarde se volvieron las tornas en la intermitente lucha de los reinos cristianos y musulmanes.

El emir de Córdoba, Abderramán II, exigió a Ramiro I de León la reinstauración del tributo de las cien doncellas. El rey leonés, hallándose en una situación militar de franca debilidad —y tras consultar con sus consejeros— acabó aceptando reanudar el pago del tributo de las cien doncellas pues consideró que era menos malo que una invasión catastrófica de su reino. Al igual que en tiempos de Mauregato, los heraldos del rey comunicaron a los habitantes de las villas del reino su obligación de seleccionar un número determinado de doncellas para luego enviarlas a todas juntas a Córdoba.

Los regidores de un pueblo de Valladolid decidieron cumplir con la terrible obligación que se les imponía, pero también decidieron demostrar a su rey y al emir de Córdoba su enorme disgusto y la decisión de que no pudieran los poderosos aprovecharse completamente de ellos. Por ello enviaron a las siete doncellas que les habían asignado… pero con la mano izquierda cortada. Aquel terrible gesto de desafío hizo famosos a aquellos lugareños, y andando el tiempo daría nombre a la villa de origen de esas siete doncellas: Simancas. Al recibir ese lote mutilado el emir Abderramán se indignó, rechazó a las doncellas, y exigió la entrega de otras siete. Ante la nueva situación, y la divulgación del gesto valiente de los habitantes de Simancas, el rey Ramiro I entendió el gesto de sus vasallos y reaccionó, negándose a aceptar esa exigencia. Ante la negativa de Ramiro, Abderramán prepara un numerosísimo ejército, para lo que hace venir de Africa un gran contingente humano. El monarca intenta organizar sus tropas y nombra general a un militar gallego llamado Osorio, y maestre de campo al camerano Sancho Fernández Tejada. Como era previsible, el ejército musulmán se dirigió hacia el norte para someter a los cristianos y obligarles a cumplir con el tributo acordado. Ambos ejércitos se encontraron en los campos de Clavijo —cerca de Logroño— el 23 de mayo del año 844.